Nos anos 30 e 40, a Máfia controlava o negócio de clubes noturnos nas principais cidades dos Estados Unidos. Esses clubes eram um dos principais mercados de trabalho para músicos e cantores. Sinatra exercia suas conexões para ajudar os amigos artistas a conseguir emprego. Mas nunca sua ligação com a Máfia lhe trouxe tanta recompensa como quando ele se tornou, segundo o depoimento de Tina, o elo de contato entre a família Kennedy e Sam Giancana, o chefão de Chicago nas décadas de 50 e 60.

Giancana começou sua trajetória na Máfia como capanga de Al Capone na área de Little Italy em Chicago. Depois da morte de Capone, ele conseguiu chegar ao ápice do poder na Máfia na cidade e estendeu sua abrangência geográfica a Las Vegas, Cleveland, St. Louis e Los Angeles, em especial nos setores de cassinos, hotéis e clubes noturnos. Ele ainda mantinha controle sobre os mais importantes sindicatos dessas cidades.

A amizade de Giancana com Sinatra era notória e garantiu ao chefão grande prestígio em Hollywood. Nunca houve acusação formal contra Sinatra por crimes cometidos pela Máfia. Mas com certeza ele incorporou seus métodos na relação que mantinha com o mundo artístico. Sinatra era o chefão do "Rat Pack", do qual faziam parte Dean Martin, Sammy Davis Jr. e Peter Lawford, entre outros.

Lawford se casou com Patricia, irmã de John Kennedy, em 1954. Sinatra, que desde criança estava envolvido em política, sempre com o Partido Democrata, se aproximou do então senador. Segundo Tina, foi Sinatra quem levou a Giancana um pedido de ajuda do pai de Kennedy, Joseph, para influenciar os resultados da eleição presidencial de 1960.

Kennedy venceu folgado em Chicago, com o aparente auxílio de Giancana. Como a diferença de votos entre ele e Richard Nixon foi de cerca de 100 mil votos, Chicago pode lhe ter dado a vitória final. Sinatra foi também o responsável pela apresentação a Kennedy de uma das mais famosas amantes do presidente, Judith Campbel Exner, que também foi namorada tanto do cantor quanto do chefão de Chicago. Segundo Seymour Hersh, Judith estava tanto com Kennedy quanto com Giancana durante a presidência de Kennedy.

O primeiro encontro entre Exner e Kennedy ocorreu em fevereiro de 1960, durante a campanha presidencial, em Las Vegas, após um show de Sinatra no hotel Sands. Segundo Exner, Sinatra a apresentou ao candidato e ao irmão dele, Edward, que coordenava a campanha de Kennedy na região oeste. Exner afirma que foi Edward quem primeiro se interessou por ela, mas, depois, John lhe telefonou, e eles iniciaram o célebre caso que duraria por quase todos os anos de Kennedy na Casa Branca. (Por Carlos Eduardo Lins da Silva)