Optar

"O empresário optou em (!) fazer investimentos de longo prazo.''

"O empresário optou por fazer investimentos de longo prazo.''

Opta-se por alguma coisa, opta-se entre uma coisa e outra, mas não em alguma coisa.

Até as

"O restaurante funciona das 11h até às (!) 23h.''

"O restaurante funciona das 11h até as 23h.''

A expressão é até as, sem crase, pois a crase é a fusão da preposição a com o artigo a. No caso, a preposição é até, e não a. Portanto não há crase.

Ponta-cabeça

"O quadro está de ponta (!) cabeça.''

"O quadro está de ponta-cabeça.''

Ponta-cabeça se escreve com hífen.