As dez eleições à Prefeitura de São Paulo realizadas desde 1985 têm um histórico de "goleadas" e apenas um confronto que, no abrir das urnas, pode ser considerado bastante acirrado.
Na lista de grandes lavadas eleitorais, o topo fica para Celso Pitta (PPB), em 1996, e João Doria (PSDB), em 2016, o único a liquidar a fatura ainda no primeiro turno desde que o modelo eleitoral de duas fases foi implantado.
Pitta era diretor financeiro da Eucatex, empresa da família de Paulo Maluf e, quando este se tornou prefeito de São Paulo pela via direta, em 1993, o nomeou secretário de Finanças.
Ao fim, Maluf escolheu Pitta para sucedê-lo e, com o peso do padrinho político, o candidato obteve 48,2% dos votos válidos no primeiro turno, apenas 1,8 ponto percentual distante de encerrar a eleição ali mesmo.
Ao ir para o segundo turno contra a ex-prefeita Luiza Erundina (então no PT), ele foi eleito com o maior percentual da história na capital paulista —62,3% dos votos válidos contra 37,7% da petista.
Durante a campanha, Maluf chegou a demonstrar na propaganda eleitoral do afilhado o tanto que confiava na escolha feita: "Se o Pitta não for um grande prefeito, nunca mais vote em mim".
A administração Pitta, porém, foi marcada por escândalos de corrupção, acabando em fracasso e em rompimento com o ex-chefe. "Esqueça de mim, Paulo Maluf", chegou a dizer o apadrinhado ao padrinho no auge da troca de críticas entre ambos.
Com enorme rejeição popular, Pitta não tentou a reeleição e, ainda por cima, contribuiu para a derrota de Maluf para Marta Suplicy (PT), em 2000.
Ainda na categoria das vitórias mais folgadas, o à epoca tucano João Doria foi eleito ainda no primeiro turno, feito único até hoje, com 53,3% dos votos válidos.
A vitória folgada se deu em cima do então prefeito, Fernando Haddad (PT), que ficou em um distante segundo lugar, com 16,7% dos votos.
O ambiente político da época foi marcado pelo impeachment de Dilma Rousseff (PT) e pela onda de direita que viria com mais força dois anos depois, em 2018, com a eleição de Jair Bolsonaro.
Do lado das disputas com característica mais voto a voto, a mais apertada delas foi a primeira, quando o favorito Fernando Henrique Cardoso (então no PMDB) foi batido pelo ex-presidente da República Jânio Quadros (PTB), em 1985.
Primeira eleição para a Prefeitura de São Paulo em decorrência do fim da ditadura militar, a disputa foi vencida por Jânio por apenas 3,5 pontos percentuais, resultado que contrariou o até então favoritismo de FHC.
Não houve eleição com segundo turno em que o vitorioso tenha tido menos do que 9 pontos percentuais de vantagem, sendo a mais apertada a vitória do tucano José Serra sobre a então prefeita Marta Suplicy (PT), em 2004 —9,8 pontos percentuais de diferença.
No rol de curiosidades, dois episódios podem ser destacados.
A única virada em segundo turno foi obtida por Fernando Haddad, em 2012. Na primeira votação, ele ficou atrás de José Serra por 1,8 ponto percentual. No confronto final, virou o jogo e bateu o tucano por 55,6% dos votos válidos a 44,4%.
O petista contava à época com o apoio de Lula, que havia deixado seu segundo mandato na Presidência com aprovação popular recorde, de 83%.
Esse foi o último resultado positivo do PT na disputa pela maior cidade do país, tendo ocorrido menos de um ano antes dos megaprotestos de rua de junho de 2013.
O segundo episódio ocorreu em 2000, quando Geraldo Alckmin (PSDB) perdeu a vaga no segundo turno após apertadíssima disputa com Paulo Maluf (PPB), que prevaleceu por apenas 7.691 votos.
Na votação final, porém, Maluf acabou derrotado por Marta.
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