A Bossa Nova surgiu no Rio de Janeiro, mas seu principal mercado desde os primórdios do movimento musical foi São Paulo. Havia por aqui uma rede com cerca de dez bares em torno da rua da Consolação, no Centro, que abrigavam os principais músicos da época e tinham um público cativo.
Havia também o teatro Paramount, atualmente teatro Renault, na avenida Brigadeiro Luís Antônio, que recebeu vários espetáculos promovidos por centros acadêmicos de faculdades, quase sempre sob a batuta do radialista e produtor musical Walter Silva, uma espécie de embaixador da Bossa Nova em São Paulo.
Outra referência do movimento foi o teatro Cultura Artística, na rua Nestor Pestana, arrendado para a TV Excelsior a partir de 1960. Ali aconteceram shows memoráveis de Elizeth Cardoso, Sylvia Telles, Alaíde Costa, Odete Lara e Lúcio Alves.
Para os artistas cariocas os palcos paulistanos eram um caminho para aumentar seu prestígio e suas remunerações. Como disse o escritor Ruy Castro em seu livro "Chega de Saudade", "São Paulo era a única cidade a pagar pelo que o Rio de Janeiro achava que devia ter de graça". A partir do começo dos anos 60, houve uma febre bossa-novista no lado paulista da ponte aérea.
Entre os bares e boates que brilhavam na cidade estavam o A Baiúca, o Cave, o Farney's (depois chamado de Djalma's), o João Sebastião Bar, o Bon Soir, o bar do Hotel Cambridge, o Sem Nome, o Chicote e o Michel. Surgido em 1957, o A Baiúca, na Praça Roosevelt, cujo prédio é hoje ocupado por um supermercado Extra, tinha como grande estrela o pianista Johnny Alf e foi lá que nasceu o Zimbo Trio.
Na boate Cave, em um show do mesmo Alf, Vinicius de Moraes teria dito para o pianista: "Pegue sua mala e se mande para o Rio de Janeiro, porque São Paulo é o túmulo do samba", incomodado com a barulheira que alguns grã-finos faziam durante o espetáculo. Lá se apresentava também Alaíde Costa. O bar Michel, onde hoje funciona a pizzaria Braz Elettrica, foi um palco frequente da cantora Maysa.
No Farney's, que pertencia ao cantor Dick Farney, tocaram João Gilberto e João Donato e, quando já se havia convertido em Djalma's, Elis Regina fez lá sua primeira apresentação em São Paulo. O João Sebastião Bar, atualmente endereço da Veridiana Pizzaria, reuniu gente como Tom Jobim, Vinícius de Moraes, Carlos Lyra, Claudete Soares e Chico Buarque.
A partir de 1964, com o incentivo ou sob a direção de Walter Silva vários espetáculos aconteceram no teatro Paramount, que passou a ser um reduto bossa-novista. O primeiro show no local foi no dia 25 de maio de 1964 e se chamou "O fino da bossa", promovido pela Centro Acadêmico XI de Agosto, da Faculdade de Direito do Largo São Francisco (USP), segundo artigo de Bia Paes Leme publicado no site do Instituto Moreira Salles.
Apresentaram-se a violonista Rosinha de Valença, Wanda Sá, Paulinho Nogueira, Jorge Ben e Nara Leão. Silva não participou diretamente da organização desse espetáculo, mas, a partir dele, percebeu que havia um filão para se explorar no Paramount e, nos meses seguintes, aconteceriam mais cinco shows no local, agora sob seu comando.
Em agosto, seria a vez de "Boa Bossa", promovido pela Associação Beneficente de Moças da colônia sírio-libanesa de São Paulo, que teve como atrações Elis Regina e Silvio César. Em outubro foi organizado "O remédio é bossa", show de formatura da Escola Paulista de Medicina, produzido por Silva. Nele se apresentaram Tom Jobim, Vinicius, Elis, Os Cariocas, Sylvia Telles, Carlos Lyra, Marcos Valle, entre outros.
Em novembro aconteceram dois espetáculos no Paramount. O primeiro, no dia 16, foi "Mens sana in corpore samba", iniciativa dos alunos da Escola de Educação Física da USP, com Toquinho, Taiguara e Chico Buarque. O outro, no dia 23, foi a "1a Denti-Samba", da Faculdade de Odontologia da USP, que levou ao palco do teatro nomes como Walter Santos, Geraldo Vandré e Alaíde Costa. Nessa altura, São Paulo se havia consolidado como o grande mercado da Bossa Nova.
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