Foi na semana do Natal de 1998 que a Portuguesa acertou a contratação de Zagallo como técnico. Sem trabalhar desde a derrota na final da Copa da França, em julho daquele ano, ele se estabelecia pela primeira vez em São Paulo com a missão de atrair holofotes para a Lusa.
Deu certo. Os treinos do time se encheram de jornalistas, com quem Zagallo adorava manter conversas quase intermináveis após as atividades do time —e isso em pé, na beira do campo, mesmo sob sol forte.
Na chegada à cidade, pediu que o clube lhe contratasse um guia. "Sozinho, eu me perderia", justificou.
O trânsito paulistano virou um pesadelo para o técnico, que nasceu em Alagoas e foi criado no Rio.
Seu plano era manter uma rotina de preparação no centro de treinamento da Lusa, no Parque Ecológico do Tietê, distante 21 km do estádio do Canindé, onde o time se reunia para tomar o ônibus. Mas Zagallo se assustou com o tráfego da marginal Tietê a ponto de certo dia mandar o motorista dar meia-volta, para prejuízo dos jornalistas que cobriam o time numa época de comunicação muito menos instantânea. O Canindé ganhou a preferência de Zagallo para os treinos.
Ao relatar suas andanças pela cidade, vangloriava-se. "Dizem que o povo de São Paulo não gostava de mim, mas não é isso o que estou vendo." Só que, é claro, não escapou das provocações. Em um jogo contra o Palmeiras, dedicaram-lhe o coro: "Não é mole, não, o Zagallo afundou a seleção".
À torcida da Portuguesa ele pedia apoio incondicional. "Aplauda sempre, não vaie. A vaia não traz benefício. Se o jogador errar, aplauda, não vaie."
Com Zagallo, a Lusa teve um bom início no Campeonato Paulista de 1999; ele chegou a comparar o estilo do time ao da seleção de 1970. Mas a equipe caiu de produção, numa campanha irregular em que chegou a ser goleada em casa por 5 a 1 pelo União Barbarense.
Acabou renovando o contrato para o Campeonato Brasileiro, no segundo semestre, não sem reclamar da falta de opções do elenco —e ainda chegou a afastar o atacante Didi por indisciplina. O técnico acabou demitido no meio do Brasileiro, mas foi convidado a continuar como consultor. Para o clube, era uma tentativa de reter os holofotes que havia conseguido com Zagallo. Mas ele recusou.
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